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餘志祥課題組發展了一種金催化的雙烯雙炔串聯環化反應

作者:管理員     來源:本站     發布日期:2015-04-03

        受到萜類化合物生源合成途徑的啟發,有機化學家設計并發展了許多高效的多烯串聯環化反應。雖然這些反應可被用于構築含有五元和六元碳環的天然産物,但是由于環化過程中存在着不利的跨環相互作用和熵效應,此類反應往往難以被用于七元碳環等中環系統的構建,從而限制了多烯串聯環化反應在含有七元碳環的天然産物和藥物分子全合成中的應用。近期,餘志祥課題組發展了一種金催化的雙烯雙炔串聯反應,通過巧妙地引入1-烯基-2-炔基環丙烷的Cope重排反應,高效地合成了具有七元碳環的6-7-5三環化合物。該反應的曆程為環丙烷化、Cope重排、環狀聯烯碳氫插入和[1,2]-遷移。該項工作發表在Org. Lett. 201416,5898 (http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol5028706)上,并被Synform以Synstory的形式推薦 (https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/journals-synform-synthesis-of-seven-membered-ring-containing-polycycles-68617.htm)。該工作由研究生蔡沛君、王熠和柳成航共同完成。

     該工作的完成進一步豐富了餘志祥課題組成環反應的種類,為化學家合成具有不同大小碳環骨架的天然産物及其類似物提供了高效的合成工具。餘志祥課題組所發展的成環反應的總結見J. Org. Chem. 201378,6842 (http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo400609w)。
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