Research News, Mar 26th, 2011
研究室工作進展 Mar 26th, 2011
One-Pot Synthesis of Pyrrolo[3,2-d]pyridazines and Pyrrole-2,3-diones via Zirconocene-Mediated Four-Component Coupling of Si-Tethered Diyne, Nitriles, and Azide
Shaoguang Zhang, Jing Zhao, Wen-Xiong Zhang and Zhenfeng Xi*
Org. Lett. 2011, 13, 1626-1629.
A one-pot synthesis of pyrrolo[3,2-d]pyridazine derivatives via zirconocene-mediated four-component coupling of one Si-tethered diyne, two nitriles, and one azide is reported. When TMSN3 was used, pyrrole-2,3-diones were formed in good yields. Further condensation of these highly functionalized pyrrole-2,3-diones with hydrazine and hydroxylamine afforded useful pyrrole-fused heterocycles.
背景介紹：
本研究室在開展雙金屬有機合成試劑化學研究的同時（Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1342-1351），近十年來也開展了金屬有機雜環試劑的合成與應用研究。金屬有機雜環試劑的合成與應用是金屬有機試劑研究的另一個重要方面。許多重要的金屬有機化學反應都是經過金屬有機雜環活性中間體進行的。因此，金屬有機雜環試劑（活性中間體）的分離與結構表征不僅有助于深入理解化學反應機理，也有助于設計新反應、建立新方法。我們該方面的工作更加重視反應機理的研究，并在獲得金屬雜環試劑的基礎上設計新反應、建立新方法，實現化學鍵的選擇性切斷與重組，合成新型金屬有機化合物以及結構多樣的有機化合物。本論文是該系列工作之一。